曹操以违反军纪的名义处死了杨修，以避免隐患。
曹操建了一座花园。完了之后，曹操去看了看，然后在门上写了“活”字就走了。结果，“没有人知道它是什么意思”，但杨修说，“在门上加上‘活’字是一个宽泛的词。丞相以为园中广耳。”所有人都不明白曹操在想什么，只有杨修明白门上那几个字的意思。并自豪地告诉别人。曹操知道后，对杨修有了“忌讳”。
曹操为了防止别人暗算他，在梦中告诉别人他要杀人，让大家不要在他睡着的时候靠近自己，还假装杀死了一个给自己盖被子的服务员。结果是“大家都认为曹操在梦中杀了人”，但只有杨修明白曹操的用意，对别人说:“丞相不在梦中，君在梦中”。曹操知道后更加“邪恶”。
。曹操想考察曹丕和曹植的随机应变能力。故意让他们出城，却偷偷告诉门卫不要让他们出城。结果，曹丕老老实实地回来了，却在杨修的带领下，杀了看门人。杨修再次预料到了曹操的意图。曹操知道的时候，已经不是简单的“恶”了。此时，他已经愤怒了。曹操和杨修一起骑马。当他们经过曹娥石碑时，他们看到石碑上刻着黄绢、少妇、孙子和迫击炮等字样。曹操问杨修是否明白这八个字的意思。杨修正要回答，曹操说:“先别说，让我想想。”直到走了三十里，曹操才说:“我已经明白那八个字的意思了。请告诉我你的理解，看看我们的想法是否一致。”杨修说:“黄绢，彩绢也，且是绝绝绝；少妇，少女也，且是更好；孙子对女儿的儿子更好；意思是接受，辞职。这八个字是“妙词”，是对曹娥碑文的褒奖。”曹操惊呼，“你的才华和智慧让我远在三十里之外。"
当曹曹平在汉中时，他甚至被打败了。想入军，怕马超不肯留。我想撤退，但又怕蜀兵笑话我，犹豫不决。偏偏曹操进了鸡汤，他看到碗里的鸡肋，什么也没想。这时候有人进入账号，晚上要密码。曹操随口答道:“鸡肋！”当杨修看到命令被传达，他告诉随行的中士收拾行李，准备他的回程。战士们问为什么得知王伟要回师里。杨修说:“从今晚的口令中，我们就知道王维退兵之心已经决定了。鸡肋，吃了没肉，扔了。今天赢不了，退也没用。还不如早点回。王维的小分队这几天都在，我得早点准备行李，免得慌。”曹操早就恨杨秀才对自己高人一等，但现在看到秀又猜中了自己的心思，大怒，定罪为扰乱军心，杀了。杨修享年44岁。